高校生の生徒の夜歩きに帰宅指導の要領がわかりません

こんばんは。通信制高校で勤務しています。教師二年目です。はじめて質問をします。
生徒の生活指導の関係でお聞きしたいことがあります
通信制とはいっても毎日通学するタイプの学校です。

今日、仕事帰りの21時過ぎ、学校の近くでうろうろしていたやんちゃ系の6人組グループ(あまりわたしのことを知らない子たち)に遭遇しました。
帰るように促すと、その生徒たちは家がつまらないから、となかなか帰ろうとしません。確かに、家庭環境がひどく、家に居場所を感じられない子もいますが、そうではなく、ただ周りに引っ張られて帰らずにいる子もいました。

結局、帰るの帰らないだの、一時間ほど話をしてしまい、結局同じ方面の子たち3人とは一緒に帰ることができました。が、残りの3人は、帰るのを見届けることができませんでした。
高校生だから、もう少し自由があっていいのか？でも、精神的に不安定で疲れがたまっているからこそ、また、安全のためにも無理矢理でも帰すべきだったのか？私の力で男子生徒６人をその場で指導することができたのか？
とてももやもやしてしまって、書き込んでみました。


生徒たちに伝えたことは、とにかく、心配だぞ、と。
でも、規範もいれなければならない。でも、普段そこまでかかわっている生徒ではないため、信頼関係がそこまでないのに強く指導することは難しい

こんな状況の時、みなさんはどう声をかけて帰しますか？
実際に指導をした話でも、自分だったら、というお話でもなんでも構わないので、お願いします。